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2003年９月
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茨城県ひたちなか市新光町に大井競馬専用場外発売所「オフトひたちなか」オープン。
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2003年10月
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新潟場外発売所を建替え「オフト新潟」としてオープン。
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2003年12月
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大井競馬場に新１号スタンド(L-WING・エルウイング)オープン。
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2004年10月
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宮城県黒川郡大郷町に大井競馬専用場外発売所「オフト大郷」オープン。
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2005年５月
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大井競馬場にネットバンク連携システムの導入。
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2006年４月
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在宅投票(SPAT4)マルチ・フォーメーション投票方式の導入。
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2006年６月
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南関東４競馬場・専用場外発売所マルチ・フォーメーション投票方式の導入。
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2006年８月
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在宅投票(SPAT4)ホッカイドウ競馬連携システムの導入。
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2006年12月
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東京セサミプレイス閉園。
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2007年７月
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東京サマーランドに流れるプール「グレートジャーニー」オープン。
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2008年４月
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在宅投票(SPAT4)Flash投票方式の導入。
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2009年12月
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東京都品川区に「大井競馬場前ショッピングモール ウィラ大井」オープン。
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2010年１月
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千葉県印西市の小林牧場に「地方競馬調教用坂路」竣工。
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2010年７月
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東京サマーランドに新ウォータースライダー「タワーズロック」オープン。
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2011年８月
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東京都品川区に勝島地区３号倉庫竣工。
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2012年３月
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大井興業株式会社を株式会社東京プロパティサービスへ商号変更。
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2012年５月
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東京都大田区に賃貸オフィスビルを取得。（新名称「ウィラ大森ビル」）
本社を東京都中央区より大田区へ移転。
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2013年４月
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伊勢崎オートレース場内に大井競馬専用場外発売所「オフト伊勢崎」オープン。
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2013年７月
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東京都品川区に倉庫事業用資産を取得。（新名称「勝島第２地区ＡＢＣ棟・一般棟」）
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2014年３月
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東京サマーランドスポーツパーク内で太陽光発電システムによる売電事業開始。
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オフト伊勢崎場内で中央競馬発売開始。（名称「J-PLACE伊勢崎」）
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SPAT4購入額に応じてポイントが貯まる「SPAT4プレミアムポイント」サービス開始。
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2014年６月
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在宅投票(SPAT4)重勝式勝馬投票法(SPAT4LOTO)の導入。
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2014年７月
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東京サマーランドに大型ウォーターアトラクション「DEKASLA」オープン。
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2015年３月
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大井競馬専用場外発売所「三条場外発売所」閉鎖。
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2015年７月
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東京都内を中心に空調設備の設計・施行管理を主として行う株式会社タック(東京都品川区)の全株式を取得し、連結子会社化。
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2015年10月
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東京サマーランドファミリーパークエリアにアウトドア複合施設「Wonderful Nature Village(わんダフルネイチャーヴィレッジ)」プレオープン。
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2015年11月
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大井競馬場に新スタンド「G-FRONT(ジーフロント)」オープン。
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2016年４月
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「Wonderful Nature Village」グランドオープン。
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2016年11月
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大井競馬場に都市型イベントスペース「UMILE SQUARE（ウマイルスクエア）」オープン。
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2017年３月
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株式会社東京プロパティサービスが保有する東京倉庫株式会社の株式を現物配当により取得し、同社を直接の完全子会社化。
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2018年７月
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東京サマーランドに夏季限定イベント「絶景！ナイトプール」オープン。
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2018年10月
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大井競馬場に新イルミネーションイベント「TOKYO MEGA ILLUMINATION」オープン。
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2019年１月
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千葉県習志野市に習志野茜浜倉庫竣工。
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2021年８月
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東京都品川区に勝島地区５号倉庫竣工。
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