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1997年６月
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東京都渋谷区恵比寿において、株式会社オープンシステム研究所とインドKumaran Systems Inc．との合弁契約に基づき、両社の共同出資により、株式会社アイキャンを設立しProducts&Services事業を開始
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1998年２月
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本店を東京都中央区湊に移転、社名を株式会社クマランに変更
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1998年９月
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本店を東京都中央区新富町に移転
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1999年５月
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Kumaran Systems Inc．と資本関係を解消し、社名を株式会社システム・テクノロジー・アイに変更
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1999年８月
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ベンダー資格取得のための学習支援ソフトウエア「iStudy」シリーズの販売を開始し、 iLearning事業（現 Eラーニング事業）を開始
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2000年７月
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株式会社オープンシステム研究所と合併し、Learning事業（現 Eラーニング事業）を本格的に開始
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2001年３月
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本店を東京都中央区銀座に移転
Oracle・IBM 認定研修会場を東京都中央区銀座に開設
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2001年６月
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ベンダー資格学習者向け総合Webサイト「@iStudy」のサービスを開始し、iLearning事業（現 Eラーニング事業）を拡大
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2001年12月
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東京都中央区銀座に銀座事務所を開設
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2002年８月
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企業向けE-Learning総合ライセンス「iStudy Enterprise License」の販売を開始し、iLearning事業（現 Eラーニング事業）を拡大
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2002年12月
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東京証券取引所マザーズに株式を上場
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2003年７月
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E-Learning学習ソフトウエア「iStudy」シリーズ、累計30万ライセンス販売達成
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2003年８月
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E-Learning総合ライセンス「iStudy Enterprise License」採用企業が100社達成
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2004年２月
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経済産業省が策定したITSSに基づくスキル診断及び診断結果に基づいた人材育成機能を搭載した、国内初の専用イントラネットサーバ「iStudy Enterprise Server」の販売を開始し、iLearning事業（現 Eラーニング事業）を拡大
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2005年４月
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スキル診断・学習サーバーのホスティング・サービス基盤に「IBM WebSphere」を採用
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2005年６月
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本店を東京都中央区築地に移転
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2006年２月
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E-Learning学習ソフトウエア「iStudy」シリーズ、累計55万ライセンス販売達成
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2006年12月
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株式会社ラーニングウエアより英会話トレーニングコンテンツの事業譲受実施
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2007年７月
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株式交換により株式会社ＳＥプラスを連結子会社とする
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2009年３月
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E-Learning学習ソフトウエア「iStudy」シリーズ、累計70万ライセンス販売達成
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2014年８月
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東京証券取引所市場第二部に市場変更
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2015年11月
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株式会社ＳＥプラスの全株式を譲渡
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2015年12月
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株式会社ブイキューブとの業務提携を開始
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2016年４月
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本店を東京都品川区に移転、社名をアイスタディ株式会社に変更
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2017年４月
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企業向けビデオ配信ソリューション「Qumu」の販売を開始
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2017年８月
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フィスコ関連グループ（株式会社イーフロンティア、株式会社實業之日本社、株式会社フィスコ、株式会社ネクスグループ、株式会社フィスコ仮想通貨取引所（現 株式会社カイカエクスチェンジ））との業務提携開始
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2017年12月
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株式会社イーフロンティアとの資本提携解消、株式会社カイカ（現 株式会社ＣＡＩＣＡ ＤＩＧＩＴＡＬ）との資本業務提携開始
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2018年５月
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有料職業紹介事業免許を取得し、高度ITスキルの習得から転職までを総合的にサポートする「iStudy ACADEMY」の事業を開始
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2019年４月
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株式会社カイカ（現 株式会社ＣＡＩＣＡ ＤＩＧＩＴＡＬ）による株式公開買付により同社の連結子会社となる
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2019年８月
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本店を東京都港区（現在地）に移転
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2019年10月
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株式会社エイム・ソフト（2020年10月に株式会社クシムソフトに商号変更）の全株式を取得し連結子会社とする
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