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2011年９月
2012年１月
2012年５月
2012年10月
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名鉄不動産株式会社より名古屋市北区における施設事業を譲り受け、デイサービス「たのしいデイあじま」及び有料老人ホーム「たのしい家あじま（現、プレザンメゾンあじま）」を開設。
株式交換により、株式会社ＥＥ２１及びその子会社１社を完全子会社とする。
有料老人ホーム「たのしい家さいたま指扇（現、プレザンメゾンさいたま指扇）」（さいたま市西区）を開設し、埼玉県に進出。
大阪府吹田市に地域包括支援センターを開設。
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2013年７月
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東京証券取引所と大阪証券取引所の各市場の統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に上場。
株式会社ケア２１薬局(連結子会社)を清算。
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2013年９月
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「横川ステーション」（広島市西区）を開設し、広島県に進出。
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2013年10月
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デイサービスセンター「たのしいデイ仙台ながまち」（仙台市太白区）を開設し、宮城県に進出。
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2014年３月
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株式取得により、有限会社パートナーズ（株式会社ケア２１名古屋）を完全子会社とする。
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2014年10月
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給食事業を行う株式会社美味しい料理、及び医療サポート事業を行う株式会社ケア２１メディカルを100％出資子会社として設立。
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2015年３月
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株式取得により、有限会社まごの手サービス（現株式会社ケア２１不動産）を完全子会社とする。
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2015年11月
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株式会社ウィザスと福祉・教育サービスや施設・教室の運営ノウハウなどの経営資源を相互に活用することを目的として事業提携。
大阪市北区において100％出資子会社、株式会社たのしい職場を設立。
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2016年２月
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完全子会社株式会社ケア２１名古屋を吸収合併。
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2016年４月
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東京都台東区に「うれしい保育園谷中」を設置し、保育事業を開始。
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2017年６月
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株式会社かがやく学び舎を合弁会社として設立する。
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2017年12月
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株式取得により、株式会社ナースセントラルを完全子会社とする。
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2018年８月
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株式会社まごの手サービスより、同社の全事業を譲り受ける。
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2019年10月
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有限会社ジャパンケアニジュウイチより大阪市及び堺市における訪問介護、居宅介護支援、福祉用具貸与、販売事業を譲り受け、訪問介護ステーション「ケア２１鳳」及び居宅介護支援ステーション「ケア２１おおとり」を開設。
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2019年12月
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株式会社かがやく学び舎（東京都江東区）の当社全保有株式を、野口株式会社に譲渡。
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2020年１月
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中華人民共和国上海市において100％出資子会社、凱楽易生(無錫)養老服務有限公司を設立。
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2020年４月
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株式取得により、モダンケアテクノロジー株式会社を子会社とする。
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2020年７月
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株式取得により、ニューロンネットワーク株式会社を関連会社とする。
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2020年10月
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ベトナム社会主義共和国ハノイ市において100％出資子会社、CARE21 VIETNAM COMPANY LIMITEDを設立。
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2020年12月
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有限会社ロングツリーより、東京都世田谷区における訪問介護事業を譲り受け、訪問介護ステーション「ケア２１砧サテライト」（現、ケア２１砧）を開設。
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2021年４月
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大阪府大阪市に「みらいスターズ都島」を開設し、学童事業を開始。
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2021年６月
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株式会社エターナルより、東京都練馬区における訪問介護、居宅介護支援事業を譲り受け、訪問介護ステーション「ケア２１光ヶ丘サテライト」を開設。
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2021年７月
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合弁会社への出資により、合同会社ヘルスケアIPを関連会社とする。
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